格雷厄姆作为证券分析师,因其对投资股票的准确判断而开始在华尔街有了一些小小的名声,他决定在华尔街小试牛刀。
他应一些亲戚、朋友之邀开始尝试为一些私人做投资。刚开始时,格雷厄姆所操作的私人投资确实获得了良好的收益,但～年后发生的“萨幅轮胎事件”却给格雷厄姆带来一记重创。
当时在华尔街暗中盛行一种买入即将公开上市公司股票,待其上市后再从中套利的操作手法。格雷厄姆的一位朋友向他介组说,萨幅轮胎公司的股票即将公开上市。格雷厄姆未及仔细分析,便联合一批同事、朋友分批购入萨幅轮胎公司的股票。但这些股票认购纯粹是一种市场操纵行为,幕后操纵者在将该股股价狂沙之后,突然抛售,致使包括格雷厄姆在内的大批投资者被无情套．牢,而该股票最终也无法上市。
“萨幅轮胎事件’给格雷厄姆上了生动的～课,使格雷厄姆对华尔街的本质有了更深刻的认识,同时,也使格雷厄姆从中得出了两点经验：一是不能轻信所谓“内部消息”,二是对人为操纵市场要保持高度的戒心。这些都促使格雷厄姆逐渐走向成熟。
1920年,格雷厄姆又荣升为纽伯格一亨德森一劳伯公司的合伙人。他继续通过实践积累更多的经验。随着他的一个又一个辉煌的胜利,他的投资技术和投资理念日渐成熟。
在格雷厄姆看来,投机并不是一项好的投资,因为投机是建立在消息上面的,其风险非常高。当股价已升至高档的上端时,很难说哪一只股票没有下跌的风险,即便是绩优股也不例外。所以,从严格的意义上来讲,基于事实本身的投资和基于消息的投机,两者所蕴涵的风险是截然不同的。如果～家公司真的营运良好,则其股票所含的投资风险便小,其未来的获利能力一定比较高。同时,格雷厄姆还认为,风险在股市上是永远存在的,没有风险就没有股市,任何一个投资者要想成功,均需依靠行之有效的技巧来规避风险并进而获利。格雷厄姆将期权买卖交易运用到规避投资风险上,为自己的投资组合设计了一整套系统保险方案,如当一证券看涨时,仅花少许金额买下它的待买期权,待日后升值时再以约定价格低价买进；当某一证券看跌时,花少许金额买进其待卖期权,以便将来下跌后再以约定价格高价卖出。期权买卖利用其杠杆作用,可以以小搏大,使得无论市场走向如何,都具有投资获利的潜力。即使对证券价格走向判断失误,其损失最多只限于购买期权时所投入的一小笔资金,而不至于一落千丈。
格雷厄姆规避风险的技术对于那些时刻担心自己的投资会因证券市场的变幻莫测而损失贻尽的投资者而言无疑是一种万全之策。格雷厄姆也因此在华尔街树立起了自己独特的信誉。
1923年年初,格雷厄姆离开了纽伯格一亨德森一劳估公司,决定自立门户。他成立了格兰赫私人基金,资金规模为50万美元。格雷厄姆决定以此为基础,大展宏图。他选中的第一个目标就是赫赫有名的美国化工巨头：杜邦公司。
4920年,美国军火巨头杜邦公司利用通用汽车公司正陷于暂时无法偿还银行贷款的财务困境,通过一场蓄谋已久的兼并战,最终兼并了通用汽车公司。杜邦公司对通用汽车公司的兼并形成了两公司交叉持股的状况。到了1923年8月前后,由于二战结束,美国经济进入复苏,杜邦公司失去了军火暴利来源,股价急剧下滑,每股股价仅维持在297．85美元左右；而通用汽车公司因汽车市场需求的大增而利润直线上升,每股股价高达385美元。
格雷厄姆注意到杜邦公司和通用汽车公司股价之间存在巨大的差距。经过分析,他认为由于杜邦公司持有通用38％以上的股份,而且这一份额还在不断增加,所以市场现阶段两种股票之间的价格差距就是一种错误,而由股市造成的错误迟早都会由股市自身来纠正,市场不可能对明显的错误长久视而不见,一旦这种错误得到纠正之时,就是有眼光的投资者获利之时。
格雷厄姆不仅大笔买进杜邦公司股票,而且更大笔地卖出通用汽车公司的股票。这样,他就会因杜邦公司股票上涨和通用汽车公司股票下跌而双向获利。两个星期后,市场迅速对这两公司股价之间的差距作出了纠正,杜邦公司股价一路攀升,升至每股365．89美元,而通用汽车公司股票随之下跌,跌至每股370美元左右。格雷厄姆迅速获利了结,不算他卖出吃过通用公司股票之间的差价,其单项投资回报率高达23％。这使格兰赫基金的大小股东们都赚了大笔的钱。
格兰赫基金运作一年半,其投资回报率高达100％以上,远高于同期平均股价79％的上涨幅度,但由于股东与格雷厄姆在分红方案上的意见分歧,格兰赫基金最终不得不以解散而告终。但这却使格雷厄姆意外地遇到了他的最佳黄金搭档——杰诺姆·纽曼。纽曼具有非凡的管理才能,处理起各种繁杂的事务显得游刃有余,这使格雷厄姆可以腾出更多的精力来专注于证券分析,作出投资策略。