多年来,利弗莫尔一直都是经验不足、年少无知、资金短缺这三种不幸的混合体,如今,他终于凭借愈挫愈勇的锐气和在华尔街多年的阅历,抓住机会打了个漂亮的翻身仗！延续1906年的好运气,他仔细研究了一番当时的形势,认为资金市场的前景十分严峻,许多真正的财富都被毁掉了,所有的人都迟早会感到拮据,没有人能够帮得了别人,旧金山地震和火灾以及其他各种灾害都影响着每个人——制造商、农民、商人、劳工以及百万富翁,铁路也受到了极大的破坏。利弗莫尔决定做空,因为市场正毫无疑问地步入一个大熊市,他确信会在自己的交易生涯中赚上最大的一笔。
然而,股市涨了又跌,交易冷淡一阵又稳步上扬,利弗莫尔账面上的浮动利润少了,终于有一天,最后一个做空的人都支持不下去了。他不得不平了空头头寸,否则恐怕连一张明信片都买不起。在这次空头交易中,利弗莫尔元气大伤。他又犯了个错误,在熊市遵循熊市的作法,这是英明之举。做空头,也是正确的。但是,他抛得太早,代价太大了,他的头寸是正确的,可惜时机错了。不过,市场却日益接近不可避免的崩盘,利弗莫尔继续等待着,当价格止跌开始不稳定,终于停止时,他把菲薄的保证金全用来卖空
股票。当天,股市表现良好,可第二天又开始回稳,然后又如往常一样下跌,接着又突然上扬。连续几天,股价反复无偿,波动诡异,很快,可怜的利弗莫尔所有的保证金都被用完,他再度破产——三振出局了！
几十万美金在看似正确的操作活动中灰飞烟灭,惨痛的事实给予他最深刻的教训,利弗莫尔意识到：熊市刚开始,交易者看空后市,除非能确定没有价格反复的危险,否则最好不要立刻大量地抛出。他本该等一等再决定投入熊市的时机是否已经成熟,或者借助一下行情记录的帮助,可惜,他没有。由此可见,股市中,没有真正的成熟者。
好在利弗莫尔多年来信誉卓著,经纪公司并没有为难他,尚有东山再起的机会。接二连三的打击使得他不再那么趾高气扬,或许说变得仔细起来了,此刻他濒临绝境,所能做的也只有谨慎地等待。
很快,各大报刊的经济版刊登了北太平洋及北方铁路增发新股的广告。多年来,北方铁路一直保持不跌破面值,曾经宣布又将有一股红利,包括持股人有权平价买入北方铁路新发行的股票。由于股票市场价格总是高于面值,因而这一权利是很有价值的,但现在金融市场不景气,连最有实力的银行也不能保证以现金支付发股人。此时,北方铁路价位是330美金左右！这预示着股市真正地步入了熊市,股价再次反复的可能性已经不大了。利弗莫尔下定了决心,在一段时间的反思沉寂后,他开始了第一次真正行动,不过,他从早先付出过代价的错误中受益匪浅,因而抛得很有策略。整个报价表疲软得像玉米糊一样,根据经验很快就会有一个反弹,许多人跑来告诫利弗莫尔,股价已经下降到底部了,那些大户,知道做空的人很多,决定要轧空大赚一笔。经验老到的利弗莫尔对这些小道消息表达了感激之情,却没有平仓。根据前一次让他差点倾家荡产的教训,他判断出：股市只有跌到了谷底才会回升,而且还不会马上回升,必定会反反复复很多天,现在还不是股价回升的时候,因为它们还没有真正地“死”去。