利弗莫尔仔细回顾这一阶段的投资经历,慢慢摸索出两个教训：第一,他性子太急,是个极其频繁的交易者,急性子到了市场,往往一时冲动就操作,却很少能够获利；即使方向判断正确,也往往由于交易次数过多而支付巨额的保证金；盲目而频繁地交易是造成华尔街投资者亏损的主要原因,即使在专业投资者中也是这样,他们认为每天都应赚些钱回家,好像自己在做一份有固定收入的工作似的。第二,他发现了时间要素在
股票交易中起的关键作用。这是指操作时必须保持耐性,时日一久,定有所获；同时,交易商必须了解股票在不同的场合是如何交易的。空壳证券商的时间要素非常短暂而且很紧迫,因为它们的设立和经营方式,赌博成分比较浓厚。纽约证交所的时间要素,则延迟较多,不是立即成交。另外,在纽约证交所买进股票,便是真正地持有了一家公司的股份。纽约证交所的运作方式和空壳证券商的经营方式,存在着时间上的差异,所以市场参与者必须对未来的时间做出更多的反应,这就需要保持耐性。
多年后,耐性成了利弗莫尔的又一大特质,多次操作更因此而赚得盆满钵满。时间要素也向他证明：股票投机的成功之路,得走一段相当长的时间,市场参与者不可能一夕暴富。
所幸,在纽约的初次失手并没有让他伤筋动骨,利弗莫尔带着借来的500美金重作冯妇,回到空壳证券商处捞取赌本。两天后,他揣着2 800美金杀回纽约。但是,他实际操作起来还是比想象中困难得多,只能勉强与市场打个平手。囊中羞涩的利弗莫尔,再次掩饰身份回到空壳证券商处讨生活,账户里的钱很快窜到10 000美金,可惜证券商老板终于又逮住了他,永远禁止他进门。
1901年,美国跨入了一个经济大增长的时代,国家空前繁荣,人们迎来了势不可挡的工业兼并和资本组合浪潮,大量的资金疯狂地涌入股市,华尔街创下日成交量300万股的新纪录,一个股票经纪人几分钟就可以抛售十万股。此时,一群挥金如土的百万富翁——钢铁巨头来到纽约,进行了一场世纪豪赌,唯一令他们满足的游戏便是买卖股票：约翰·盖茨,享有“赌你一百万”的盛名；他的朋友约翰·A·德里克、洛依尔·史密斯等,他们卖出钢铁公司股份,随后又在开放股市里买下罗德岛系统股份的大多数；此外还有施瓦布、弗里克、菲甫斯以及瓶堡集团。
在此刺激下,股市展开强劲的多头行情,人们疯狂地抢购股票,几乎人人都在大把大把地捞钞票。不久,股市传来暴跌的流言,那些华尔街老鸟们认为除了他们所有的人都疯了。但事实情况是除了这些老鸟,人人都在赚钱,所以没人把他们的话放在心里。在股市中沉浮多年的利弗莫尔却冷静地判断：涨势终归会有尽头,什么都买的疯狂劲也会停息——必须要有对付熊市的心理准备。然而,每次利弗莫尔抛出股票总会亏损一些,他期待着暴跌赶快来临,但又十分谨慎,只有一种股票他一直留在手上——北太平洋股票。利弗莫尔阅读交易所的股价纸带十分方便快捷,经过缜密的分析,他认为大多数股价都趋于稳定,只有北太平洋表现良好,似乎还在上涨。利弗莫尔手头持有1 000股北太平洋普通股,他不顾办公室其他人的好意相劝,牢牢地捂住了它。当北太平洋涨到110点时,利弗莫尔已赚了30点,将近50 000美金的利润,是当时他最大的一笔收入。对于几个月前还在同一地点赔得精光的小伙儿来讲,应该是相当不错的战绩了。