利弗莫尔的第一笔交易是在朋友的鼓动下完成的,因为他朋友得到内幕消息,认为百灵顿
股票会涨价。利弗莫尔对他的钱翻倍并不十分感兴趣,在此之前也从未买卖过任何东西,但他认为这是检验自己预测股价能力的好机会。利弗莫尔查看了笔记簿,发现根据百灵顿最近的交易型态,价格确实会上涨。于是他们凑了五美金,买了五股百灵顿股票,在一家空壳证券商（注：空壳证券商是指不诚实且未登记的证券经纪商,利用客户的资金,投机性买卖股票和商品,或者接受客户下单买卖,却未通过交易所进行交易）下单买卖。空壳证券商很适合拿小钱投机,投机客基本上是在赌股价下一步往哪里走（这正是利弗莫尔的笔记本发挥神通的地方）。因此,这是极其短线的操作。两天后他们套现,赚了3.182美金。
尽管空壳证券商是不规范的交易场所,其唯一目的就是在那些既不懂股票又梦想发财的人口袋里掏钱,但这里是利弗莫尔起家的地方,是训练他独特的股价预测能力的最佳场所,也是日后,当利弗莫尔一次次地在纽约等大交易场所投资失败后,重新聚拢资金,东山再起的地方。
利弗莫尔开始利用休息时间买卖股票,当他在空壳证券商处干得越来越顺手时,便不顾家人的反对,辞掉了报价员的工作。15岁,他赚得了人生的第一个1 000美金（在那个年头,这可不是一个小数目）,母亲对此很担心,一直唠叨着把钱存到银行去,她从未听说哪个小孩能白手起家赚这么多钱。但此时任何劝说都没有用了,利弗莫尔已经从低买高卖中体验到了成功的愉悦,而他最大的兴趣就是,开动脑筋推断股价变动趋势。利弗莫尔敏锐的眼光和扎实的钻研精神,使他很快在空壳证券商圈子里出了名,他年轻又几乎很少失手,20岁那年,就积累了10 000美金的本钱,并得了个“投机小子”的诨号。经过五年股市风雨的洗练,他预测股价的水平到了炉火纯青的地步,以致能在一天时间内就把一家空壳证券商两周的利润都吞走。他成了最不受欢迎的顾客,即使将大把的保证金摆在柜台上,也没有对手愿意为他操作。利弗莫尔不得不从一家证券商换到另一家,甚至改名换姓,或者为了不引起对方的怀疑而故意输掉一些。但不久,波士顿、纽约两地所有的空壳证券商都意识到：杰西·利弗莫尔这位客户太昂贵了,纷纷下达禁足令,不准他进场买卖,免得他耍鬼把戏,不断将钱从他们的号子里掏走。
年轻的利弗莫尔并不沮丧,相反,他认为自己已经拥有了足够的经验和资本,可以到更广阔的天地里试试身手。踌躇满志的他,前往纽约证券交易所操作那些正式挂牌交易的股票,毕竟,那里才是群英荟萃之地。利弗莫尔选了一家经纪公司,用2 500美金本钱开立了账户,展开了他在华尔街的冒险之旅。
二、初出茅庐
可惜,利弗莫尔并没有在纽约扬名立万,六个月内,不但赔个精光,还向经纪公司告贷500美金。好不容易赚来的利润眨眼间烟消云散,利弗莫尔遭遇了从业以来的第一次挫败,他终于明白：股票操作不见得一直都那么容易。他是个非常活跃的交易者,操作手法和以往也没什么两样,但在空壳证券商处十拿九稳的投资技巧到了纽约证券交易所却不显灵了。不过,利弗莫尔有个十分重要的成功特质：他善于从失败处学习,能冷静地分析自己犯下的哪些错误造成了亏损,这一良好的素质成就了他日后事业上名重九城的辉煌,也是受教育程度不高的他最佳的学习工具之一。