1901年5月8日,美国最大的两位金融寡头——哈里曼与摩根,展开了一场旗鼓相当的收购战。在此背景下,利弗莫尔认为股市就要短暂回档,他对熊市早有准备,现在,机会来了：股价先会暴跌,然后是惊人的廉价
股票,很快又会反弹,接着便是低价吃进的股民赚大钱。这用不着福尔摩斯推理,任何人只要抓住稍纵即逝的机会,就能腰缠万贯。利弗莫尔确是炒股的天才,每件事都在他意料之中,他分析得对极了——但他却赔了个精光！伟大的利弗莫尔被一些意外击败了！
股市如他期望的那样,又火爆起来,成交量巨大,股价波动剧烈。利弗莫尔递进了一大堆卖单,他的经纪人忙碌地操作着。他们和其他经纪人一样能干尽职,可当他们执行利弗莫尔的卖单时,股市已跌了20多点。因为成交量巨大,交易所的股价纸带记录和相关报告传来的信息滞后于股市的即时运行。等利弗莫尔发觉自己按纸带提出的卖价譬如（100美金）被他们以80美金出手时,实际卖价已经比头天晚上的收盘价跌了30或者40点,机敏的利弗莫尔立刻决定平掉空头转做多头。但他的经纪人只能以证券交易所接到买单时的价格吃进股票,而不是以能令他获得转机的股价买入。他们付出比预计平均高十五点的价钱,没人受得了一天之内损失35点。
由于纸带机传来的信息难以及时反映实时股市变化,利弗莫尔被击败了。他从14岁开始就已经习惯于根据纸带信息作出判断,但在纽约,尤其是这一次,他的好帮手——纸带,愚弄了他。这次经验,让他体会到在纽约证交所执行非常短线的交易十分困难,组织化的交易过程比较复杂,不同于空壳证券商实时进行的交易环境,所以必须学习如何适应。不过,一而再,再而三的赔损,教会了他一件事：人必须赔上白花花的银子,才会弄懂市场的运作方式。好在为了成功,他不到黄河心不死,继续从本身的错误和经验中学习。
自5月9日的失败后,他便改进操作方法,为了尽量减少纸带机滞后股市的不利影响,利弗莫尔试图限制买卖价格,结果发现股市变化总是更快,他不得不放弃了这种念头。在股市摸爬滚打了这么多年,他第一次认识到：不能醉心于对眼前股市下注押宝,而应抓住较大的波幅。然而,在具体操作上利弗莫尔仍旧有欠缺,往往他撒手不挣的时候,就是更快掌握股市规律的时候。所幸,他已经不再固执地坚持以往坚持了七年的交易方法,他很清醒地意识到：与高性能的来福枪相比,自己的老猎枪在大猎场中已显得相形见绌了。
虽然股票市场上捉襟见肘,利弗莫尔在个人私生活上却是精彩纷呈。他性情开朗,喜欢结交朋友,出入各种热闹非凡的社交场所,享乐开心。同所有华尔街的交易商一样,1901年夏天,他住进了泽西海滨,尽管当时挣的钱还不够从容地平衡亏损和生活开销。那年秋天,他又输光了所有的钱,并厌倦了不再稳操胜券的股市游戏,决定离开纽约,到别的地方换个行当试试运气。从14岁起,他就买卖股票；15岁时,赚了第一个1 000美金；21岁前,赚了第一个10 000美金,可两天后又赔得无影无踪。几年后,他又回到了当初的起点,不,更糟糕的是,他养成了花钱大手大脚、又爱讲排场的习惯。
三、上下求索
利弗莫尔回到了家乡。然而,从归来那一刻起,他猛然意识到,自己的生活里只有一项使命——再回华尔街冒险。华尔街是美国唯一能大笔交易的地方,将来有一天,等他重新找回了感觉,有了一定积蓄,就需要这样的土壤来生存。当一个人感觉良好时,他更渴望得到有利条件的支持。利弗莫尔重新寻找可以原始积累资本的机会,不久,他发现一家交易混合式证券、新开张的空壳证券商。为了不让他们立马对他退避三舍,利弗莫尔稳健而谨慎地投资着。利润以每周少量的形式,神不知鬼不觉地累积起来,前后约一年的时间,他用尽了交易中赚钱的各种方法,很快捞到了一笔钱。虽然有时仍旧入不敷出,日子整体上过得倒也舒适,买了辆车,也节约了一大笔钱。当他发觉在空壳交易所不会再有机会赚大钱时,便决定回纽约。